Stuck with multiple attachments upload in your visualforce page..Ajax file uploader may help you :-)

    Uploading multiple attachment using AJAX will help you to process all file uploading asynchronously. Check  code in github :

  Here you see function that fetch all files/attachments and upload them asynchronously using AJAX

  function uploadFile(parentId){
       
         
            $("input[type=file]").each(function(){
             
              filesToUpload.push($(this)[0].files[0]);
            });
            //console.log(filesToUpload);
             for(var i = 0, f; f = filesToUpload[i]; i++)
            {
                var reader = new FileReader();

                // Keep a reference to the File in the FileReader so it can be accessed in callbacks
                reader.file = f;

                reader.onload = function(e)
                {
                    var att = new sforce.SObject("Attachment");
                    att.Name = this.file.name;
                    att.ContentType = this.file.type;
                    att.ParentId = parentId;

                    var binary = "";
                    var bytes = new Uint8Array(e.target.result);
                    var length = bytes.byteLength;

                    for (var i = 0; i < length; i++)
                    {
                        binary += String.fromCharCode(bytes[i]);
                    }

                    att.Body = (new sforce.Base64Binary(binary)).toString();

                    sforce.connection.create([att],
                    {
                        onSuccess : function(result, source)
                        {
                            if (result[0].getBoolean("success"))
                            {
                                console.log("new attachment created with id " + result[0].id);
                            }
                            else
                            {
                                console.log("failed to create attachment " + result[0]);
                            }
                        },
                        onFailure : function(error, source)
                        {
                            console.log("an error has occurred " + error);
                        }
                    });
                };

                reader.readAsArrayBuffer(f);
            }

         
        }    


Hope this will help you,,stay coding..:-)